Em 1419, a partir da descoberta da ilha da Madeira, inicia-se o reconhecimento e exploração da costa norte, desde a Ponta de S. Lourenço até a Ponta do Pargo. Ao chegar ao porto desta localidade, os exploradores arvoraram uma cruz feita de paus recolhidos na ribeira. Descreve-o, assim, o Jerónimo Dias Leite, Cónego da Sé do Funchal num manuscrito elaborado no ano de 1579 e enviado ao Dr. Gaspar Frutuoso pároco da Ribeira Grande na Ilha de São Miguel, nos Açores. Aquele documento forneceu dados preciosos para este ilustre historiador escrever as "Saudades da Terra".
Deste modo ele se expressa: « ... da Ponta de Sao Lourenço para Ocidente perto de duas léguas esta uma aldeia que se chama Porto da Cruz por ter sido arvorada uma cruz no pequena enseada que lhe serve de porto e que tem junto do mar um engenho que foi de Gaspar Dias; é grossa fazenda, com boas terras de canas e muitas aguas, haverá neste lugar uns trinta fogos espalhados, afora a gente da fazenda e são os moradores todos criadores, porque os matos são em toda a Ilha gerais a todos para criarem neles.
O nome dado a esta localidade pelos primeiros que a pisaram permaneceu até hoje.
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